N,N'-(dodecan-1,12-diyl)bis[(3Z)-3-(benzyldisulfanyl)-4-(formylamino)penten-3-yl]bis[(2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxa)phosphate] | 1378272-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(dodecan-1,12-diyl)bis[(3Z)-3-(benzyldisulfanyl)-4-(formylamino)penten-3-yl]bis[(2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxa)phosphate]
• 英文别名: N-[(Z)-3-(benzyldisulfanyl)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]pent-2-en-2-yl]-N-[12-[[(Z)-3-(benzyldisulfanyl)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]pent-2-en-2-yl]-formylamino]dodecyl]formamide；N-[(Z)-3-(benzyldisulfanyl)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]pent-2-en-2-yl]-N-[12-[[(Z)-3-(benzyldisulfanyl)-5-[(2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxy]pent-2-en-2-yl]-formylamino]dodecyl]formamide
• CAS: 1378272-01-5
• 化学式: C₅₂H₆₆N₂O₁₀P₂S₄
• 分子量: 1069.31
• InChiKey: RTYMASOBLHFZPB-JIWOYVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(dodecan-1,12-diyl)bis[(3Z)-3-(benzyldisulfanyl)-4-(formylamino)penten-3-yl]bis[(2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxa)phosphate] 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到N,N'-(dodecan-1,12-diyl)bis[(3Z)-3-(benzyldisulfanyl)-4-(formylamino)penten-3-yl]bis(dilithium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  bitazozolium（T3 / SAR97276）的二硫化物前药：合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列设计，合成和生物学筛选的一系列15种二硫化物前药，它们是溴化艾苯咪唑（T3 / SAR97276，化合物1）的前体，这是目前正在临床试验（II期）中评估的重度疟疾胆碱类似物。预期相应的前药通过二硫键的酶促还原而还原为活性双噻唑鎓盐。为了增强这些前药的水溶性，在噻唑鎓侧链上引入了氨基酸残基（缬氨酸或赖氨酸）或磷酸基。大多数新的衍生物对恶性疟原虫表现出强大的体外抗疟疾活性。口服后，环二硫前药8 与母体药物相比，显示出最佳的口服功效改善。

  DOI：

  10.1021/jm3000328
• 作为产物：
  描述：

  benzylthio sulfate sodium 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-(dodecan-1,12-diyl)bis[(3Z)-3-(benzyldisulfanyl)-4-(formylamino)penten-3-yl]bis[(2-oxo-4H-2λ5-benzo[1,3,2]dioxa)phosphate]
  参考文献：
  名称：

  bitazozolium（T3 / SAR97276）的二硫化物前药：合成和生物活性。

  摘要：

  我们在此报告了一系列设计，合成和生物学筛选的一系列15种二硫化物前药，它们是溴化艾苯咪唑（T3 / SAR97276，化合物1）的前体，这是目前正在临床试验（II期）中评估的重度疟疾胆碱类似物。预期相应的前药通过二硫键的酶促还原而还原为活性双噻唑鎓盐。为了增强这些前药的水溶性，在噻唑鎓侧链上引入了氨基酸残基（缬氨酸或赖氨酸）或磷酸基。大多数新的衍生物对恶性疟原虫表现出强大的体外抗疟疾活性。口服后，环二硫前药8 与母体药物相比，显示出最佳的口服功效改善。

  DOI：

  10.1021/jm3000328