4-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole | 138832-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: 4-ethyl-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 138832-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XDNNFPLNLBEPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以18 mg的产率得到N-(1-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbutyl benzimidate 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 25.0h， 以66%的产率得到4-Ethyl-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• From Oxazolines to Precursors of Aminoacids
  作者：A. Atmani、A. El Hallaoui、S. El Hajji、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1080/00397919108021599

  日期：1991.12

  After optimization of the reaction conditions, action of nucleophiles on the tosyl derivatives of 4-hydroxymethyl oxazolines 1 and 2 afforded precursors of alpha and beta aminoacids.