4,5-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide | 103693-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide
• 英文别名: 3,6-Dihydro-4,5-dimethyl-2-(pentafluorphenyl)-2H-1,2-thiazin-1-oxid；4,5-Dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,6-dihydrothiazine 1-oxide
• CAS: 103693-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₅NOS
• 分子量: 311.276
• InChiKey: OGRZSRQPIYJTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide 在 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinylpentafluoroaniline 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4,5-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078

文献信息

• Jaeger, Ulrich; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3405 - 3410
  作者：Jaeger, Ulrich、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• JAGER U.; SUNDERMEYER W., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3405-3410
  作者：JAGER U.、 SUNDERMEYER W.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient preparation of N -per- (or poly)fluorophenyl pyrroles and N -fluoroalkanesulfonyl pyrroles
  作者：Shizheng Zhu、Xinyuan Liu、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.078

  日期：2003.11

  Hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfinyl per- (or poly)fluoroaniline and N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amine with 1,3-dienes affords the corresponding cycloadduct 3,6-dihydro-1,2-thiazine-1-oxide which is readily converted to N-per- (or poly)fluorophenyl pyrrole and N-fluoroalkanesulfonyl pyrrole under mild reaction conditions in good yields.

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。