tert-butyl {1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetate | 471253-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl {1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[1-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]cyclopentadecyl]acetate
• CAS: 471253-37-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃S
• 分子量: 476.764
• InChiKey: VXZWHLUMWYQMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetate 在 Raney-Ni W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (1-methylcyclopentadecyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和乙酸酯合成3-位具有季碳，4-位具有官能团的羧酸衍生物的新方法

  摘要：

  乙酸酯向1-氯乙烯基的烯醇化锂加入p -甲苯基亚砜，这是从酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜中以良好产率的三个步骤，得到具有季碳的羧酸酯在3-位，以及4-位的氯和亚磺酰基的高收率。从加合物以高产率到高产率衍生出各种功能化的羧酸衍生物，包括螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00414-8
• 作为产物：
  描述：

  {1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl {1-[(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7

文献信息

• A novel synthesis of carboxylic acid derivatives having a quaternary carbon at 3-position and functional groups at 4-position from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and acetic acid esters
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00414-8

  日期：2002.4

  lithium enolate of acetic acid esters to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were derived from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps in good yields, gave carboxylic acid esters having a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high yields. Various kinds of functionalized carboxylic acid derivatives, including spiro-lactones,

  乙酸酯向1-氯乙烯基的烯醇化锂加入p -甲苯基亚砜，这是从酮和氯甲基衍生的p -甲苯基砜中以良好产率的三个步骤，得到具有季碳的羧酸酯在3-位，以及4-位的氯和亚磺酰基的高收率。从加合物以高产率到高产率衍生出各种功能化的羧酸衍生物，包括螺内酯。
• Conjugate addition of lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides: a novel synthesis of functionalized esters and lactones having a tertiary or a quaternary carbon at the β-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Yuhki Kamide、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00636-7

  日期：2003.6

  Addition of the lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, gave esters having a tertiary or a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high to quantitative yields. The adducts were converted to various esters having methyl, formyl, and hydroxycarbonyl

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。