(3aS,4S,6aR)-2-phenyl-4-(2-pyridinyl)tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione | 1590379-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-2-phenyl-4-(2-pyridinyl)tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-5-phenyl-3-pyridin-2-yl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1590379-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: ZGCZKBFPXUNGCD-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 Walphos 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-2-phenyl-4-(2-pyridinyl)tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Heteroarylpyrrolidines by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines
  作者：Ana Pascual-Escudero、María González-Esguevillas、Silvia Padilla、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol5007373

  日期：2014.4.18

  α-Heteroarylpyrrolidines have been efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition between silylimines and activated olefins. In the presence of Cu(CH3CN)4PF6/Walphos as catalytic system, high levels of enantioselectivity (up to ≥99% ee) and diastereoselectivity were achieved (major formation of C-2/C-4 trans-substituted pyrrolidines). The reaction is compatible with a broad variety of dipolarophiles

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。