1-(2-methyl-3,3-diphenyl-isoxazolidin-5-yl)-ethanone | 17927-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-3,3-diphenyl-isoxazolidin-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methyl-3,3-diphenyl-1,2-oxazolidin-5-yl)ethanone
• CAS: 17927-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ORFLUGVBIWDVRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-3,3-diphenyl-isoxazolidin-5-yl)-ethanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Methyl-3,3-diphenyl-5-(1-acetoxy-ethyl)-isoxazolidin
  参考文献：
  名称：

  合成d'isoxazolidines par diparaire 1-3 d'肟

  摘要：

  二苯甲酮肟加成1-烯-3-酮，得到异恶唑烷Ⅰ和Ⅱ。二苯基N-甲基-硝基与该α，β-不饱和酮反应，生成异恶唑烷VI。这些化合物的结构已通过降解证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96809-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)甲胺N-氧化物 、 丁烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-methyl-3,3-diphenyl-isoxazolidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成d'isoxazolidines par diparaire 1-3 d'肟

  摘要：

  二苯甲酮肟加成1-烯-3-酮，得到异恶唑烷Ⅰ和Ⅱ。二苯基N-甲基-硝基与该α，β-不饱和酮反应，生成异恶唑烷VI。这些化合物的结构已通过降解证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96809-7

文献信息

• Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89503-x

  日期：1989.1

  temperatures. Under these latter conditions the 5-substituted isoxazolidine was clearly prevalent owing to its being sterically less congested than the 4-substituted derivative. Evaluation of relative cycloaddition rates for 1a showed that the activating effect of formyl (rel. rate = 1.5) and acetyl groups (1.00) is about five times higher than that of cyano (0.18) and methoxycarbonyl groups (0.22) whilst

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）
• Syntheses d'isoxazolidines par addition dipolaire 1–3 d'oximes
  作者：A. Lablache-Combier、M.L. Villaume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96809-7

  日期：1968.1

  Benzophenone oxime adds on but-1-ene-3-one and gives the isoxazolidines I and II. Diphenyl N-methyl-nitrone reacts with this α,β-unsaturated ketone and yields the isoxazolidine VI. The structure of these compounds has been proved by degradation.

  二苯甲酮肟加成1-烯-3-酮，得到异恶唑烷Ⅰ和Ⅱ。二苯基N-甲基-硝基与该α，β-不饱和酮反应，生成异恶唑烷VI。这些化合物的结构已通过降解证明。