N-(二苯基亚甲基)甲胺N-氧化物 | 7500-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)甲胺N-氧化物
• 英文名称: N-methyl-diphenyl-nitrone
• 英文别名: Methanamine, N-(diphenylmethylene)-, N-oxide；N-methyl-1,1-diphenylmethanimine oxide
• CAS: 7500-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LXPUDLOXVOGRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)甲胺N-氧化物 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-Dimethylamino-4,4-diphenyl-3-aza-1-oxa-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Zinc(ii)-mediated generation of 5-amino substituted 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazoles and their further Zn^II-catalyzed and O₂-involving transformations

  摘要：

  Zn^II激活的氰胺NCNR₂与无环N-烷基酮亚胺Ph₂CN⁺(O⁻)R′反应，形成未配位的2,3-二氢-1,2,4-噁二唑。

  DOI：

  10.1039/c5nj02061a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 生成 N-(二苯基亚甲基)甲胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Kerr,D.A.; Wilson,D.A., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, p. 1718 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action d'un tétrafluoroborate d'oxaziridinium sur les amines et les imines
  作者：Gilles Hanquet、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89569-7

  日期：1994.1

  The Oxaziridinium salt 1 derived from dihydroisoquinolin is an oxygen transfer reagent to primary amines leading to nitrosoderivatives (if R= Alkyl) or nitro compounds (if R= Aryl), to tertiary amines leading to N-oxides, and to secondary amines and imines leading to the corresponding nitrone.

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。
• Control of regiochemistry in nitrone cycloadditions. Regioselectivity of the reactions of trisubstituted nitrones with electron-deficient and conjugated dipolarophiles
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89503-x

  日期：1989.1

  temperatures. Under these latter conditions the 5-substituted isoxazolidine was clearly prevalent owing to its being sterically less congested than the 4-substituted derivative. Evaluation of relative cycloaddition rates for 1a showed that the activating effect of formyl (rel. rate = 1.5) and acetyl groups (1.00) is about five times higher than that of cyano (0.18) and methoxycarbonyl groups (0.22) whilst

  三苯基硝酮1a和C，C-二苯基-N-甲基硝酮1b在室温下与带有电子吸引基团（即甲酰基，乙酰基，氰基，甲氧羰基，磺酰基和硝基）的单取代烯烃反应，得到两种区域异构体的动力学控制混合物。通常，由于对区域化学的电子控制，所以4-取代的异恶唑烷比5-区域异构体占优势（仅4-硝基异构体由硝基乙烯获得）。由于这些反应易于逆转，因此可以在较高温度下实现热力学控制。在这些后面的条件下，由于5-取代的异恶唑烷在空间上比4-取代的衍生物少拥塞，因此显然是普遍的。估算相对环加成率图1a显示甲酰基（相对比率＝ 1.5）和乙酰基（1.00）的活化作用比氰基（0.18）和甲氧羰基（0.22）的活化作用高约五倍，而硝基的作用显着高。 （1,155）尤其是与磺酰基（0.03）的效果相当低相比。在1a和1b与苯乙烯和1,1-二取代衍生物（例如，甲基丙烯醛）的反应中仅获得5-取代的衍生物，而在相同硝酮与单取代乙炔（例如，甲基）
• Synthesis and x-ray analysis of 1,2,4,5-trioxazinane
  作者：Mitsuyuki Mori、Tomohito Sugiyama、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00199a083

  日期：1989.8

  L'heterocycle du titre a ete synthetise par cycloaddition de nitrones au produit d'ozonolyse d'enols ethers

  L'heterocycle du titre a ete synthetise par cycloaddition de nitrones au produit d'ozonolyse d'enols ethers
• Syntheses d'isoxazolidines par addition dipolaire 1–3 d'oximes
  作者：A. Lablache-Combier、M.L. Villaume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96809-7

  日期：1968.1

  Benzophenone oxime adds on but-1-ene-3-one and gives the isoxazolidines I and II. Diphenyl N-methyl-nitrone reacts with this α,β-unsaturated ketone and yields the isoxazolidine VI. The structure of these compounds has been proved by degradation.

  二苯甲酮肟加成1-烯-3-酮，得到异恶唑烷Ⅰ和Ⅱ。二苯基N-甲基-硝基与该α，β-不饱和酮反应，生成异恶唑烷VI。这些化合物的结构已通过降解证明。
• Nitrone, 8. Mitt. Isoxazolidin-Verbindungen, 7. Mitt. Reformatzky-Reaktion mit Ketonitronen Langsame N-Inversion im 5-Isoxazolidinon-Ring
  作者：Helmut Stamm、Harald Steudle

  DOI：10.1002/ardp.19773101103

  日期：——

  Die Ketonitrone 1a–c werden durch Reformatzky‐Reaktion mit Bromessigsäureäthylester und Zink in siedendem Tetrahydrofuran zu den 5‐Isoxazolidinonen 3a–c umgesetzt. Im 3‐spiro‐Isoxazolidinon 3b ist die N‐Inversion langsam auf der NMR‐Zeitskala mit einer Koaleszenztemperatur von 32° für die beiden 4‐ständigen Protonen. Die freie Aktivierungsenthalpie beträgt 14.7 Kcal/mol (61 600 J/mol). Die entsprechenden

  在沸腾的四氢呋喃中，通过与溴乙酸乙酯和锌的 Reformatzky 反应，将酮硝酮 1a-c 转化为 5-异恶唑烷酮 3a-c。在 3-螺-异恶唑烷酮 3b 中，N 反转在 NMR 时间尺度上缓慢，两个 4 位质子的聚结温度为 32°。自由活化焓为 14.7 Kcal / mol (61 600 J / mol)。异恶唑烷酮3a的对应值为：-3°和13.9 Kcal/mol（54 800 J/mol）。异恶唑烷酮 3c 的转化异构体平衡在 3-位不对称取代，平衡常数值在 -50° 时不同于 1：Z 转化异构体仅存在于总混合物的 16-22%。