(R)-(+)-1-<(4-bromobenzenesulfinyl)>-<(2S)-(diphenylhydroxymethyl)>pyrrolidine | 171362-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-<(4-bromobenzenesulfinyl)>-<(2S)-(diphenylhydroxymethyl)>pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-[(R)-(4-bromophenyl)sulfinyl]pyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 171362-43-9
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 456.403
• InChiKey: DGINNDITRJQNSV-RBISFHTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 (R)-(+)-1-<(4-bromobenzenesulfinyl)>-<(2S)-(diphenylhydroxymethyl)>pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(R)-n-octyl 4-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4-溴苯磺酸正烷基酯的新合成及其构型分配

  摘要：

  （S）-（-）- α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇与4-溴苯亚磺酰氯反应，以高收率得到相应亚磺酰胺的单一非对映异构体。通过亚磺酰胺与伯醇的酸性醇解，可获得对映体纯的新的（R）-（+）- n-烷基4-溴苯亚磺酸酯。亚磺酰胺和由其衍生的亚磺酸盐的构型已通过1 H-NMR和分子模型确定。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00253-l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 4-bromobenzenesulfinyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-(+)-1-<(4-bromobenzenesulfinyl)>-<(2S)-(diphenylhydroxymethyl)>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4-溴苯磺酸正烷基酯的新合成及其构型分配

  摘要：

  （S）-（-）- α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇与4-溴苯亚磺酰氯反应，以高收率得到相应亚磺酰胺的单一非对映异构体。通过亚磺酰胺与伯醇的酸性醇解，可获得对映体纯的新的（R）-（+）- n-烷基4-溴苯亚磺酸酯。亚磺酰胺和由其衍生的亚磺酸盐的构型已通过1 H-NMR和分子模型确定。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00253-l

文献信息

• A new synthesis of enantiomerically pure n-alkyl 4-bromobenzenesulfinates and their configurational assignment
  作者：Jean-François Nicoud、Mohammed Zoubaïr Cherkaoui

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00253-l

  日期：1995.8

  chloride to give a single diastereomer of the corresponding sulfinamide in high yield. By an acidic alcoholysis of the sulfinamide with primary alcohols one obtains enantiomerically pure new (R)-(+)-n-alkyl 4-bromobenzenesulfinates. The configurations of the sulfinamide and the sulfinates derived from it have been determined by 1H-NMR and molecular modeling.

  （S）-（-）- α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇与4-溴苯亚磺酰氯反应，以高收率得到相应亚磺酰胺的单一非对映异构体。通过亚磺酰胺与伯醇的酸性醇解，可获得对映体纯的新的（R）-（+）- n-烷基4-溴苯亚磺酸酯。亚磺酰胺和由其衍生的亚磺酸盐的构型已通过1 H-NMR和分子模型确定。