N₂,N₂'-bis[N1,N3-dicholeamidospermidineyl]-5,5'-dithiobis(2-nitrobenzamide) | 266685-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N₂,N₂'-bis[N1,N3-dicholeamidospermidineyl]-5,5'-dithiobis(2-nitrobenzamide)
• 英文别名: 2-nitro-5-[[4-nitro-3-[4-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]butyl-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]carbamoyl]phenyl]disulfanyl]-N-[4-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]butyl]-N-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]benzamide
• CAS: 266685-50-1
• 化学式: C₁₂₄H₁₉₄N₈O₂₂S₂
• 分子量: 2213.08
• InChiKey: BLDQBDWLOOSRIX-RGGIKBHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  156
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  542
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₂,N₂'-bis[N1,N3-dicholeamidospermidineyl]-5,5'-dithiobis(2-nitrobenzamide) 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N₂,N₂'-bis[N₁,N₃-dicholeamidospermidineyl]-5,5'-dithiobis(2-nitrobenzamide) persulfate
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r
• 作为产物：
  描述：

  N1,N3-spermidinebis[cholic acid amide] 、 bis{3-O-[N-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one]-yl}-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N₂,N₂'-bis[N1,N3-dicholeamidospermidineyl]-5,5'-dithiobis(2-nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  分子伞辅助谷胱甘肽跨磷脂膜转运

  摘要：

  通过用胆酸酰化亚精胺的末端氨基，然后与双(3-O-[N-1,2,3-苯并三嗪-4(3H) -one]yl)-5,5'-dithiobis-2-nitrobenzoate (BDTNB)，并用谷胱甘肽（γ-Glu-Cys-Gly，GSH）置换。在用 GSH 置换之前，用硫酸盐基团置换甾醇羟基，得到六硫酸盐类似物 1b。已发现这两种偶联物都能进入 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 的大单层囊泡（直径 200 nm，挤出），并与包裹的 GSH 反应形成氧化型谷胱甘肽 (GSSG) . 囊泡进入的证据来自囊泡内部氧化型谷胱甘肽 (GSSG) 的形成、伞形硫醇形式 (USH) 的出现、并且没有释放 GSH 到外部水相中。从单层实验中获得的结果，以及高度硫酸化的缀合物能够穿过磷脂双层这一事实，为这些分子穿过脂质双层时的“伞状”作用提供了强有力的推论证据。

  DOI：

  10.1021/ja010124r

文献信息

• Molecular Umbrella-Assisted Transport of a Hydrophilic Peptide Across a Phospholipid Membrane
  作者：Vaclav Janout、Christophe Di Giorgio、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja000007g

  日期：2000.3.1