(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-Bis-(3-amino-propyl)-3,21-dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride | 95043-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-Bis-(3-amino-propyl)-3,21-dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride
• CAS: 95043-85-9
• 化学式: C₆₄H₁₀₀N₁₂O₁₀*2ClH
• 分子量: 1270.49
• InChiKey: IHJQJDOGOHSJSX-VKESYKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  290.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-Bis-(3-amino-propyl)-3,21-dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35
• 作为产物：
  描述：

  diphthaloyltetramethylgramicidin S 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-Bis-(3-amino-propyl)-3,21-dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35

文献信息

• Preparation and metal ion-binding properties of gramicidin S derivatives carrying picolinoyl groups on the ornithine side chains
  作者：Keiichi Yamada、Hirotaka Ozaki、Naoki Kanda、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki、Masao Kawai

  DOI：10.1039/a805468a

  日期：——

  Derivatives of gramicidin S (GS) in which one or both of the two ornithine side chains were picolinoylated were prepared. The dipicolinoyl derivative [Orn(PyCO)2,2′]GS 1 formed a 1∶1 complex with Cu2+ and Zn2+ in MeOH, while in the case of the monopicolinoyl derivative [Orn(Boc)2,Orn(PyCO)2′]GS (2) stepwise formation of 1∶1 and 2∶1 (2∶Cu2+) complexes was observed. The formation constant of the Cu2+-mediated dimeric species of compound 2 was larger than those of the corresponding linear compounds possessing the partial structure of macrocycle 2. The corresponding tetra-N-methyl derivative [MeOrn(Boc)2,MeOrn(PyCO)2′,D-MePhe4,4′]GS 3 also showed lower stability of the 2∶1 complex compared with compound 2, which suggested the presence of a β-sheet-type intermolecular H-bonding interaction between the two molecules of macrocycle 2 in the 2∶1 complex.

  我们制备了两个鸟氨酸侧链中的一个或两个被吡啶酰化的苎麻素 S（GS）衍生物。二吡啶酰衍生物[Orn(PyCO)2,2′]GS 1 在 MeOH 中与 Cu2+ 和 Zn2+ 形成 1∶1 复合物，而单吡啶酰衍生物[Orn(Boc)2,Orn(PyCO)2′]GS (2) 则逐步形成 1∶1 和 2∶1 （2∶Cu2+）复合物。化合物 2 的 Cu2+ 介导的二聚物的形成常数大于具有大环 2 部分结构的相应线性化合物的形成常数。与化合物 2 相比，相应的四 N-甲基衍生物[MeOrn(Boc)2,MeOrn(PyCO)2′,D-MePhe4,4′]GS 3 的 2∶1 复合物的稳定性也较低，这表明在 2∶1 复合物中，大环 2 的两个分子之间存在β-片状分子间 H 键相互作用。