(4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one | 187532-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187532-02-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: IGHCWNJDYJQWIR-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R)-3-ethenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Fluorescence-labeled Sphingosine 1-Phosphate Methylene and Sulfur Analogues as Possible Visible Ligands to the Receptor

  摘要：

  我们立体选择性地合成了在骨架骨架末端标有荧光基团的 1-磷酸鞘氨醇亚甲基和硫类似物，它们可能是 1-磷酸鞘氨醇受体 S1P1 的非水解可见配体。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.188

文献信息

• Divergent Synthesis of Diastereomeric Sphingosines from a Chiral Aziridine
  作者：On-Yu Kang、Mi-Ri Shin、Han-Young Kang

  DOI：10.1002/bkcs.10830

  日期：2016.7

  an enatiopure form. Aziridine (2) was converted to 3, which was used for the synthesis of 4. Both the advanced key intermediates, vinylaziridines 3 and 4, were successfully converted to threo‐sphingosines 1a and 1b, respectively. Ring‐closing metathesis (RCM) using the Grubbs II catalyst was the key reaction in the synthesis. Two erythro‐sphingosines 1c and 1d were synthesized by the ring‐expansion reactions

  从单一中间体手性氮丙啶（2）开始合成了鞘氨醇的所有四个立体异构体，该中间体通过酶促脱对称化以对映体形式有效制备。氮丙啶（2）转化为3，用于合成4。两种先进的关键中间体乙烯基氮丙啶3和4分别成功地转化为苏式鞘氨醇1a和1b。使用Grubbs II催化剂进行的闭环复分解（RCM）是合成中的关键反应。两个赤型鞘氨醇1c和1d通过乙烯基氮丙啶3和4的扩环反应合成，然后进行RCM反应合成。成功的发散性合成证实，手性乙烯基氮丙啶2可用作合成鞘氨醇相关天然产物的关键中间体。
• Syntheses of sphingomyelin methylene, aza, and sulfur analogues by the versatile olefin cross-metathesis method
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Sekimi Ishii、Satoshi Kaji、Tatsuro Masuyama、Syuji Harada、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.018

  日期：2008.12

  The syntheses of optically homogeneous sphingomyelin analogues, which possess CH2, NH, and S instead of the phosphate oxygen connecting the phosphocholine head group to the sphingosine backbone, were successfully achieved by employing the olefin cross-metathesis protocol between 1-pentadecene and the amino alcohol parts possessing the suitable building block or functional group for construction of

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。