3,7-二溴萘-2,6-二基二乙酸酯 | 1352544-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,7-二溴萘-2,6-二基二乙酸酯
• 英文名称: 3,7-dibromonaphthalene-2,6-diyl diacetate
• 英文别名: 2,6-diacetoxy-3,7-dibromonaphthalene；(6-acetyloxy-3,7-dibromonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 1352544-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 402.039
• InChiKey: PCKWRUKNLJIPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266.5-267.1 °C
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二溴萘-2,6-二基二乙酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 N,N'-(naphtho[2,3-b:6,7-b']difuran-2,7-diyldibenzene-4,1-diyl)bis[2-methyl-N-(2-methylphenyl)aniline]
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS

  摘要：

  提供一种具有化学式(I)的化合物：(I)。在该式中：NpHet是至少具有一个融合的5元杂芳环的萘核，其中杂芳环具有一个杂原子，该杂原子是O、S、Se或Te；Ar1-Ar6相同或不同，是一个碳氢芳基团、一个杂芳基团或其氘代物；a和b相同或不同，为0或1；m和n相同或不同，为0或1；但要求a、b、m和n不全为0。

  公开号：

  WO2017210072A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3,7-二溴萘 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到3,7-二溴萘-2,6-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,3-b:6,7-b′]dichalcogenophenes: Syntheses, Characterizations, and Chalcogene Atom Effects on Organic Field-Effect Transistor and Organic Photovoltaic Devices

  摘要：

  New linear-shaped naphtho[2,3-b:6,7-b']-difurans (NDFs) and -selenophenes (NDSs) were synthesized selectively from 3,7-dibromo-2,6-dihydroxynaphthalene and evaluated as organic semiconductors in comparison to corresponding naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophenes (NDTs). Evaluation of the electronic structures of the parent compounds by means of electrochemical and optical measurements clearly indicated that NDT and NDS are quite similar to each other, whereas only NDF has a marked different electronic structure. Thin film devices, including organic field-effect transistors (OFETs) and bilayer photovoltaics (OPVs) with C-60 or C-70 as an acceptor layer, were fabricated with the diphenyl derivatives using vacuum deposition. The thin films were found to be nicely crystalline with the edge-on molecular orientation both on Si/SiO2 (for OFETs) and ITO substrates (for OPVs). The thin films acted as active semiconducting layer in OFETs with mobility higher than 0.1 cm(2) V-1 s(-1) and as a donor layer in OPVs with power conversion efficiencies of up to 2.0%, indicating that the present naphthodichalcogenophenes are potential core structures for the development of new organic semiconductors.

  DOI：

  10.1021/cm202853b