[(1S,2S)-1,2-dimethyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl]boranuide | 204446-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1,2-dimethyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl]boranuide
• CAS: 204446-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₆BN
• 分子量: 161.055
• InChiKey: ASTXDDYORFMLJI-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1,2-dimethyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl]boranuide 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 sodium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-(2,6-dimethylphenyl)isoindole
  参考文献：
  名称：

  集成催化CH-H转化，通过钯催化脱氢再由CH芳基化一锅从异吲哚啉中合成1-芳基异吲哚

  摘要：

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol2001232
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl)boranuide 、 碘甲烷 在 s-BuLi 、 (-)-sparteine 、 aq. NaHCO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1,2-dimethyl-1,3-dihydroisoindol-2-ium-2-yl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective and enantioselective substitution reactions of an isoindoline–borane complex

  摘要：

  使用nBuLi在THF中对N-甲基异吲哚啉-硼烷复合物进行烷基化反应具有立体选择性，取代反应主要发生在硼烷基团的syn侧。使用sBuLi-sparteine试剂混合物在Et2O中改变了观察到的立体选择性，并使反应能够进行对映选择性反应，生成手性异吲哚啉-硼烷复合物，最高可达89% ee。通过X射线结构测定和NMR研究确定了手性产物的相对和绝对构型。新的不对称过程被证明是一种对映选择性的脱质子反应，中间体有机锂显示出外消旋化的性质。

  DOI：

  10.1039/a904788c

文献信息

• Ohmura, Toshimichi; Kijima, Akihito; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6070 - 6071
  作者：Ohmura, Toshimichi、Kijima, Akihito、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——