| 1396304-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1396304-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: RPJYVWNTRFAHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-1-(piperidin-1-yl)-but-3-en-1-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到[2-(3-bromo-4-methylphenyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-4-yl](piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Divergent Addition Reactions of Enoldiazoacetamides with Nitrones

  摘要：

  Catalyst-controlled divergent addition reactions of enoldiazoacetamides with nitrones have been developed. By using copper(I) tetrafluoroborate/bisoxazoline complex as the catalyst, a [3+3]-cycloaddition reaction was achieved with excellent yield and enantioselectivity under exceptionally mild conditions, which represents the first highly enantioselective base-metal-catalyzed vinyl-carbene transformation. When the catalyst was changed to copper(I) triflate, Mannich addition products were formed in high yields with near exclusivity under otherwise identical conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10860
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基甲苯 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 编码的 β-内酰胺文库合成的衣笠反应

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素是全球最重要的抗菌药物之一。这项工作将展示第一个具有新颖结构和化学空间特性的 DNA β-内酰胺组合文库原型，这对于表型筛选以识别下一代抗生素以解决普遍存在的细菌耐药性问题具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02237

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Dirhodium Vinylcarbene Induced Nitrone Cycloaddition with Subsequent Cascade Carbenoid Aromatic Cycloaddition/NO Cleavage and Rearrangement
  作者：Xiaochen Wang、Quentin M. Abrahams、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201201917

  日期：2012.6.11

  An abnormal cascade process provides a selective method for the preparation of tricyclic heterocycles. The cascade involves a metal carbene induced regioselective [3+2] cycloaddition, a Buchner reaction, and a [1,7]‐oxygen migration, which occurs with NO cleavage (see scheme). The products are formed with remarkable specificity.

  异常的级联过程提供了制备三环杂环的选择性方法。级联涉及诱导区域选择性[3 + 2]环加成的金属卡宾，布氏反应，和[1,7] -氧迁移，这与N-发生 ø裂解（参见方案）。产物具有明显的特异性。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted 2,3-Dihydrooxazoles by 1,3-Dithiane Umpolung
  作者：Xiangrong Xu、Rui-Peng Li、Zhuzhu Zhang、Xiaomeng Gong、Yi Zheng、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02176

  日期：2024.8.16

  Herein, we report a novel strategy for the regioselective synthesis of aromatic and heteroaromatic 2,3-dihydrooxazoles from 2-alkynyl-1,3-dithianes and nitrones. This method exploits the 1,3-dithiane umpolung, nucleophilic cycloaddition, and rearrangement processes to achieve the rapid assembly of dihydrooxazole molecules. The regioselective method is extremely mild, achieving complete conversion within

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。