2-chloro-5-o-tolylpyrimidine | 1048338-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-o-tolylpyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-methylphenyl)pyrimidine；2-Chloro-5-o-tolylpyrimidine
• CAS: 1048338-29-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: SGSKAYRNBLAVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-o-tolylpyrimidine 、 Morpholin-4-yl(spiro[1,2-dihydroindole-3,1'-cyclopropane]-6-yl)methanone 在 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到morpholino(1'-(5-o-tolylpyrimidin-2-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-6'-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一种新型取代嘧啶化合物，其一般式为（I），其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且其用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。

  公开号：

  WO2016008593A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 palladium diacetate potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到2-chloro-5-o-tolylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  简单的无微波辅助的无配体铃木交叉偶联：卤代嘧啶部分的功能化

  摘要：

  描述了用于铃木偶联的有利的无配体方案。合成过程需要微波辐射以缩短反应时间，并使用硅胶柱进行纯化。选择了在药物化学中令人感兴趣的支架二卤代嘧啶结构作为测试化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450420

文献信息

• Novel substituted pyrimidine compounds
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20160016937A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention relates to novel substituted pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents, variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及一种新颖的取代嘧啶化合物，其一般式为（I），其中化学基团，取代基，变量和指数如描述中所定义，并且它们作为药物的使用，特别是作为治疗可以通过抑制PDE4酶治疗的疾病和病症的药物。
• Substituted pyrimidine compounds
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US10189854B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The invention relates to novel substituted pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents, variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及通式 (I) 的新型取代嘧啶化合物 以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗可通过抑制 PDE4 酶来治疗的病症和疾病的药物的用途。
• NOVEL SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3169681A1

  公开（公告）日：2017-05-24
• US9540349B2
  申请人：——

  公开号：US9540349B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• Simple microwave-assisted ligand-free suzuki cross-coupling: Functionalization of halo-pyrimidine moieties
  作者：Matteo Colombo、Marco Giglio、Ilaria Peretto

  DOI：10.1002/jhet.5570450420

  日期：2008.7

  An advantageous ligand-free protocol for Suzuki couplings is described. The synthetic procedure entails microwave irradiation for the reduction of the reaction times and the use of silica cartridges for the purification. Dihalo-pyrimidine structures, interesting scaffolds in medicinal chemistry, were chosen as test compounds.

  描述了用于铃木偶联的有利的无配体方案。合成过程需要微波辐射以缩短反应时间，并使用硅胶柱进行纯化。选择了在药物化学中令人感兴趣的支架二卤代嘧啶结构作为测试化合物。