(Z)-16α-methyl-20-trimethylsiloxy-4,17(20)-pregnadien-3-one | 108612-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-16α-methyl-20-trimethylsiloxy-4,17(20)-pregnadien-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-10,13,16-trimethyl-17-(1-trimethylsilyloxyethylidene)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 108612-94-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂Si
• 分子量: 400.677
• InChiKey: GTVRBIPIMVSHKY-ZYYKRYGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-16α-methyl-20-trimethylsiloxy-4,17(20)-pregnadien-3-one 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以2.92 g的产率得到16α-methyl-cortexolone
  参考文献：
  名称：

  DOUBLE HYDROXYLATION REACTION FOR CONSTRUCTION OF THE CORTICOID SIDE CHAIN: 16a-METHYLCORTEXOLONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.073.0123
• 作为产物：
  描述：

  16-去氢黄体酮 生成 (Z)-16α-methyl-20-trimethylsiloxy-4,17(20)-pregnadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  DANIEWSKI, ANDRZEJ ROBERT;WOJCIECHOWSKA, WANDA, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 36,(1988) N-4, C. 147-149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。