5'',5'''''-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde) | 1439862-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'',5'''''-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde)
• CAS: 1439862-38-0
• 化学式: C₉₂H₁₁₈O₂S₁₀
• 分子量: 1576.61
• InChiKey: BDMWSNKTSFAPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.7
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)thiazol-4(5H)-one 、 5'',5'''''-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde) 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到5,5′-(((4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thien-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]-dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3″-dioctyl-[2,2′:5′,2″-terthiophene]-5″,5-diyl))bis(methylidene))bis(2-(ethylthio)thiazol-4(5H)-one)
  参考文献：
  名称：

  通过端基的排列了解ADA分子半导体的光伏行为。

  摘要：

  报道了具有不同端基的一系列基于苯并二噻吩（BDT）和茚满二噻吩（IDT）的ADA低聚物的合成方法，并通过光谱，电化学和密度泛函理论计算研究了它们的性质。中央单元和末端单元的排列以可预测的方式调整了光电性能和光伏器件的特性，有助于小分子半导体材料的合理设计。在三个源自若丹宁的端基中，N-烷基噻唑酮硫酮显示出最强的吸电子特性，从而使带隙最小，稳定性最高，并且光电器件性能最佳。两种IDT衍生物的晶体学分析得出共轭骨架的高度不寻常的三维堆积，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01654
• 作为产物：
  描述：

  4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二 、 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到5'',5'''''-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  使用带有苯并二噻吩单元的小分子溶液处理的高性能有机太阳能电池

  摘要：

  已经设计并合成了三种名为 DR3TBDTT、DR3TBDTT-HD 和 DR3TBD2T 的小分子，其中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 (BDT) 单元作为中心结构单元，用于溶液处理的大容量-异质结太阳能电池。使用 PC71BM 作为基于 DR3TBDTT 和 DR3TBDT2T 的有机光伏器件 (OPV)，在 AM 1.5G 辐照 (100 mW cm(-2)) 下的功率转换效率 (PCE) 为 8.12%（经认证为 7.61%）和 8.02%接受者，分别。通过将传统小分子和聚合物的优点结合用于 OPV 的策略，通过提高短路电流密度而不牺牲高开路电压和填充因子来实现更好的 PCE。

  DOI：

  10.1021/ja403318y

文献信息

• 哌啶取代的2-噻唑啉-4-酮封端的有机半导体化合物
  申请人：南京欧纳壹有机光电有限公司

  公开号：CN112745332A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及有机光电材料合成技术领域，具体涉及到一种新型有机光电材料的合成及其在电子器件中的应用；通过此发明实现了哌啶取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物简单高效合成；本发明中哌啶取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物合成重复性好，易于实现标准化。
• Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Ailing Tang、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01350

  日期：2015.7.14

  Small molecules with narrow bandgap of <1.6 eV can harvest the visible and near-infrared solar photons. In this Article, we report a new method to achieve narrow bandgap small molecule donors by using electron-deficient quinoidal methyl-dioxocyano-pyridine (MDP) to induce possible quinoidal resonance structure along the conjugated A−π–D−π–A backbone. Practically, two MDP moieties are covalently linked onto an electron-rich benzodithiophene (BDT) through the oligothiophene (0T–5T) π-bridge. The affording small molecules, namely, nTBM, exhibit broad and strong absorption bands covering the visible and near-infrared region from 400 to 870 nm. The estimated optical bandgap is down to 1.4 eV. The narrow bandgap is associated with the low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (about −3.7 eV) and the high-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (around −5.1 eV). Density-functional theory calculations reveal that the HOMO and LUMO energy levels, with the increase of the size of the oligothiophene bridge, become localizations in different moieties, i.e., the central electron-donating and the terminal electron-withdrawing units, respectively, which provides necessary driving force for the delocalization of the excited electrons and formation of the quinoidal resonance structure. The quinoidal structure enhances the photoinduced intramolecular charge-transfer, leading to the absorbance enhancement of the low-energy absorption band. With the increase of the size of the oligothiophene from 0 to 5 thienyl units and the change of the direction of the alkyl chains on the bridged thiophene from “outward” to “inward”, the crystalline nature, fibril length, and phase size of the blend films as well as the cell performance are all fine-tuned, also. With the “inward” alkyl chains, the terthiophene bridged molecule is amorphous, while the pentathiophene bridged one is relatively crystalline. Both molecules form nanoscale interpenetrating networks with a phase size of 15–20 nm when blended with PC71BM, showing the higher hole mobility and promising electric performance.

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。
• 硫醚取代的2-噻唑啉-4-酮封端的有机半导体化合物
  申请人：南京欧纳壹有机光电有限公司

  公开号：CN111518115A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及有机光电材料合成技术领域，具体涉及到一种新型有机光电材料的合成及其在电子器件中的应用；通过此发明我们实现了硫醚取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物简单高效合成；其次通过此发明我们考察了封端基团对光电材料性能的影响；本发明中硫醚取代的2‑噻唑啉‑4‑酮封端的有机半导体化合物合成重复性好，易于实现标准化。
• Single Component Organic Solar Cells Based on Oligothiophene‐Fullerene Conjugate
  作者：Thanh Luan Nguyen、Tack Ho Lee、Bhoj Gautam、Song Yi Park、Kenan Gundogdu、Jin Young Kim、Han Young Woo

  DOI：10.1002/adfm.201702474

  日期：2017.10

  A new donor (D)–acceptor (A) conjugate, benzodithiophene‐rhodanine–[6,6]‐phenyl‐C61 butyric acid methyl ester (BDTRh–PCBM) comprising three covalently linked blocks, one of p‐type oligothiophene containing BDTRh moieties and two of n‐type PCBM, is designed and synthesized. A single component organic solar cell (SCOSC) fabricated from BDTRh–PCBM exhibits the power conversion efficiency (PCE) of 2.44%

  一种新的供体（D）-受体（A）结合物，苯并二噻吩-罗丹宁-[6,6]-苯基-C 61设计并合成了由三个共价连接的嵌段组成的丁酸甲酯（BDTRh–PCBM），其中一个是包含BDTRh部分的p型寡聚噻吩，另一个是n型PCBM。由BDTRh–PCBM制造的单组分有机太阳能电池（SCOSC）的功率转换效率（PCE）为2.44％，最大外部量子效率为46％，是迄今为止报道的效率中最高的。与二元混合物（BDTRh：PCBM）相比，SCOSC器件显示出高效的电荷转移（CT，≈300fs）和较小的CT能量损耗，从而导致0.97 V的较高开路电压。由于供体和受体整合在一个分子中，因此BDTRh-PCBM具有特定的D-A排列，与混合体系相比，其能量紊乱和重组能量更少。此外，SCOSC装置显示出优异的装置和形态稳定性，在80°C下持续100 h时PCE不会降解。与共混装置相比，SCOSC方法可能是一种抑制供体和受
• 一种基于含氟氧化吲哚的给体材料及其制备 方法和器件
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108383853B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了基于含氟氧化吲哚的给体材料，其化学结构通式如下所示：，该有机光电材料合成步骤简单、容易纯化、结构确定，且以本发明中的有机给体材料制备的有机光伏器件，无需繁琐的后处理，仅通过简单的溶液旋涂即可获得具有较高光电转化效率的厚膜器件，且活性层厚度范围可以容忍120nm‑230nm范围内变化，其光电转化效率均可以保持在5.3％‑7.8％之间，最高光电转化率可以达7.80％，具有“卷对卷”制备或印刷制备大面积光伏器件的潜力和良好的应用价值。