(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,4S,6R)-6-methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-yn-1-ol | 868593-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,4S,6R)-6-methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-yn-1-ol
• CAS: 868593-37-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: BUOQHLIDBDCOFX-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,4S,6R)-6-methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 次氯酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 di-tert-butyl pyridine polymer bound 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5R,5aR,6R,8R,8aS,8bR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxymethoxy-8-methoxymethyl-5a,6,7,8,8a,8b-hexahydro-5H-naphtho[1,8-cd]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)spiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methanol 在 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,4S,6R)-6-methoxymethoxy-4-methoxymethyl-cyclohex-2-enyl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aiming for Branimycin: Synthesis of thecis-Decalin Core

  摘要：

  以奎宁酸为起点，合成了一种高度取代的顺式δ,δ² 不饱和氧化腈，并通过 1,3-二极环加成反应得到了布兰霉素的顺式癸醛系统前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872222