3-[(Z)-2-(3,5-difluorophenyl)ethenyl]-6-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid | 1421261-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[(Z)-2-(3,5-difluorophenyl)ethenyl]-6-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 1421261-17-7
• 化学式: C₂₃H₁₄F₂O₄
• 分子量: 392.359
• InChiKey: ZWEPXWAPQHFGJL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-difluoro-phenylethynyl)-6-hydroxy-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-[(Z)-2-(3,5-difluorophenyl)ethenyl]-6-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸支架中发现和评价分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的新型抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 蛋白酪氨酸磷酸酶 B (mPTPB) 是病原体分泌的毒力因子，通过靶向宿主细胞免疫反应介导巨噬细胞中的分枝杆菌存活。因此，mPTPB 代表了对抗结核病 (TB) 感染的一个令人兴奋的新目标。我们描述了一种以药物化学为导向的方法，该方法将苯并呋喃水杨酸支架转化为一种高效的 (IC 50= 38 nM）和选择性 mPTPB 抑制剂（针对大量 PTP 的 >50 倍）。重要的是，该抑制剂能够逆转由细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并恢复巨噬细胞分泌 IL-6 的全部能力，并在干扰素-γ 刺激下发生细胞凋亡，验证了 mPTPB 的化学抑制可能是在治疗上可用于新型结核病治疗。该研究进一步表明，双环水杨酸药效团可用于提供具有高效力、选择性和细胞功效的 PTP 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301781p