(3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal | 528891-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 528891-67-0
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: MCRUKIBTQHEOJV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成hyptolide和6- epi- hyptolide

  摘要：

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-hex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成hyptolide和6- epi- hyptolide

  摘要：

  描述了天然存在的α，β-不饱和内酯hyptolide 1及其在C-6处的非天然差向异构体的第一立体选择性合成。L-乳酸乙酯是手性起始原料。这些合成的关键步骤是布朗的不对称烯丙基化，卡雷拉的不对称乙炔化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.010

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-hyptolide
  作者：J MURGA、J GARCIAFORTANET、M CARDA、J MARCO

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00125-4

  日期：2003.2.24

  The first total synthesis of the naturally occurring lactone (+)-hyptolide is described. Ethyl L-lactate was the chiral starting material. Key steps of this 15-step synthesis were a Brown's asymmetric allylation, a Carreira's asymmetric ethynylation and a ring closing metathesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.