N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)benzenesulfonamide | 676154-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 676154-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: BIQWIWBSTWNFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-(benzenesulfonyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  来自亚胺的无催化剂的叠氮和氮丙啶的意外同源性†

  摘要：

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c001894e

文献信息

• Branch-Selective Reductive Coupling of 2-Vinyl Pyridines and Imines <i>via</i> Rhodium Catalyzed C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Venukrishnan Komanduri、Christopher D. Grant、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805056g

  日期：2008.9.24

  Hydrogenation of 2-vinyl azines 1a-1e in the presence of N-arylsulfonyl imines 2a-2l at ambient temperature and pressure employing cationic rhodium catalysts ligated by tri-2-furylphosphine results in regioselective reductive coupling to furnish branched products of imine addition 3a-3v, which embody modest to high levels of syn-diastereoselectivity. Catalytic coupling of 6-bromo-2-vinylpyridine 1a

  在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下，使用由三-2-呋喃基膦连接的阳离子铑催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下氢化 2-乙烯基吖嗪 1a-1e 导致区域选择性还原偶联，以提供亚胺加成的支链产物 3a- 3v，体现了适度到高水平的顺式非对映选择性。在元素氘气氛下，6-溴-2-乙烯基吡啶 1a 与亚胺 2l 的催化偶联提供 deuterio-3l，其中氘仅位于乙烯基部分的前 β 位。这些数据与涉及乙烯基吖嗪和亚胺配偶体的氧化偶联以提供阳离子氮杂-铑环戊烷的催化机制一致，其在氘裂解后释放加合物并再生阳离子铑（I）以关闭催化循环。