[(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindol-4-yl]methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindol-4-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: KZTXSIRAUDJNHS-VWPFQQQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧-4-苯胺基-2-丁烯酸 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 340.5h， 生成 [(3aS,4S,7R,7aR)-1,3-dioxo-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindol-4-yl]methyl acetate 、 [(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-2-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物和顺丁烯二酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德反应和狄尔斯-阿尔德复古反应研究新材料的产生†

  摘要：

  的Diels-Alder反应导致两种非对映，一个叫的混合物内，而另一个外。第一个环的还原温度低于外加合物，内和外加合物之间的比例根据Diels–Alder配偶体的取代基和实验参数而变化。因此，某些反应参数如呋喃和马来酰亚胺衍生物的取代基，反应温度和亲核试剂的存在对内/外反应的影响。研究了Diels-Alder比和/或Retro-Diels-Alder反应。例如，具有吸电子取代基的呋喃和马来酰亚胺衍生物优先诱导内加合物的产生。同样，在呋喃上存在远吸电子取代基和/或在马来酰亚胺上具有吸引电子的介晶取代基也导致内加合物的更快可逆性。最后，高温和亲核试剂（硫醇）的存在也诱导了较快的Diels-Alder逆反应动力学。此外，证明从该异构化内切到外非对映体通过的逆狄尔斯-阿尔德反应之前内切加合物。混合物中亲核试剂的存在证实了该结果。这项研究突出了Diels-Alder反应的不同参数，以获得尽可能多的内

  DOI：

  10.1039/c5ra01185j