methyl 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate | 1346685-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)thiophene-2-carboxylate；methyl 4-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1346685-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₂O₇S₃
• 分子量: 546.526
• InChiKey: SCBOEOPWLMRNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026

文献信息

• Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes
  作者：Jizhou Wang、Mark A. Seefeld、Juan Luengo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.026

  日期：2011.11

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.