2-(2-(azidomethyl)phenyl)naphthalene | 1618650-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(azidomethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(azidomethyl)phenyl]naphthalene
• CAS: 1618650-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: KIPUGSUQYMGOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(azidomethyl)phenyl)naphthalene 在 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b
• 作为产物：
  描述：

  (2-(naphthalen-2-yl)phenyl)methanol 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2-(azidomethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions

  摘要：

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00797b

文献信息

• A new synthetic approach to 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under mild and metal-free conditions
  作者：Jumreang Tummatorn、Suppachai Krajangsri、Krissada Norseeda、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c4ob00797b

  日期：——

  A new and mild synthetic approach for the synthesis of 6-unsubstituted phenanthridine and phenanthridine-like compounds under metal-free conditions at room temperature has been developed. The strategy involved a tandem azide rearrangement/intramolecular annulation and oxidation reactions of biarylmethyl azide precursors to obtain the desired products in up to 99% yields with high regioselectivity.

  在室温下于无金属条件下，开发了一种用于合成6-未取代菲啶及其类似化合物的新型温和合成方法。该策略涉及二芳基甲基叠氮前体的串联叠氮重排/分子内环化及氧化反应，以高达99%的产率和高区域选择性获得目标产物。