(4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 289884-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 289884-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: DHEUXZMTTNPMDP-GZZJDILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲基和β-甲基碳青霉烯和相应的未取代化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了碳青霉烯钾盐4、7和8。根据它们的不同取代度和棱锥性，对它们的β-内酰胺水解速率及其生物学活性，特别是其β-内酰胺酶抑制特性进行了检查和解释。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00248-1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate 在 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3-methoxy-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-甲基和β-甲基碳青霉烯和相应的未取代化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了碳青霉烯钾盐4、7和8。根据它们的不同取代度和棱锥性，对它们的β-内酰胺水解速率及其生物学活性，特别是其β-内酰胺酶抑制特性进行了检查和解释。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00248-1