2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile | 1101179-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Oxochromen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1101179-80-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: JFVWMKZFBNCIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyanomethyl-3-(2-hydroxyphenyl)propenoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛的Baylis-hillman加成物的乙酸盐在合成2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450622

文献信息

• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• Direct benzylation reactions from benzyl halides enabled by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Panjie Xiang、Kai Sun、Shuang Wang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.096

  日期：2022.12

  which are extremely challenging to be applied as radical precursors in visible light photocatalysis. With this transition-metal-free and oxidant-free protocol, the benzylation (or cyanomethylation) of various heterocycles including quinoxalin-2(1H)-ones, coumarin, 2-phenyl-2H-indazole, 1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one, 1-(fluoromethyl)cinnolin-4(1H)-one, and 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)‑dione

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。
• Application of the acetate of baylis-hillman adducts of salicylaldehydes in the synthesis of methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepine-4-carboxylates
  作者：Sang-Hyun Ahn、Hee Nam Lim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570450622

  日期：2008.11

  A simple synthesis of several methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylates from Baylis-Hillman adducts of O-benzyl protected 2-hydroxybenzadehydes has been described through the acetylation, cyanation, debenzylation, as well as acid assisted Pinner cyclization.

  已经描述了通过乙酰化，氰化，脱苄基以及O-苄基保护的2-羟基苯甲醛的Baylis-Hillman加合物简单合成几种2-oxo-2,3-dihydrobenzo [ b ] oxepine-4-羧酸甲酯的方法。酸辅助的Pinner环化。