(-)-(2'R)-((2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol | 191470-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(2'R)-((2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 191470-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: XYAYEUMCNZASSI-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2'R)-((2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到cis-2,6-dimethyl-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s32
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (-)-(2'R)-((2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s32

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+) and (−) trans-2,6-dimethylpiperidines
  作者：Stéphanie Fréville、Martine Bonin、Jean-Pierre Célérier、Henri-Philippe Husson、Gérard Lhommet、Jean-Charles Quirion、Vu Moc Thuy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00525-5

  日期：1997.6

  (+) and (-) trans-2,6-dimethylpiperidines 9 have been prepared from diastereomeric lactams 6 and 11, both available from (R)-(-)-phenylglycinol 4. Diastereoselective C-2 alkylation afforded oxazolidines 7 and 12. Reduction of 7 with LiAlH4 or NaBH4 led to trans-2,6-8 with total retention of configuration; When 12 was reduced with NaBH4, irans derivative 13a was isolated as the major isomer. A mechanism is proposed to explain the different results. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  顺式和反式-2,6-二甲基哌啶9已从对映异构的内酰胺6和11制备，两者均可从(R)-(-)-苯甘醇4获得。通过选择性C-2烷基化得到了草酮衍生物7和12。当草酮衍生物7用氢化锂铝或钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶8，并完全保留了构型；当草酮衍生物12用钠硼氢还原时，得到反式-2,6-二甲基哌啶13a作为主要异构体。提出了一个机理来解释不同的结果。
• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。