2-Benzoylamino-2-[1-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-but-3-ynyl]-malonic acid monoethyl ester | 1027232-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoylamino-2-[1-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-but-3-ynyl]-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-Benzamido-2-ethoxycarbonyl-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]hex-5-ynoic acid
• CAS: 1027232-32-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: PUMDVXQZHQUKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoylamino-2-[1-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-but-3-ynyl]-malonic acid monoethyl ester 在 氢氧化钾 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (3R^*,4R^*)-3-benzamido-4-(4-guanidinophenyl)-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  构象迁移率和氢键相互作用对胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的一些胍基芳基取代机理抑制剂的选择性的影响。

  摘要：

  以前，我们已经报道过一些胍基取代的α-和β-芳基烯醇内酯I和II表现为某些胰蛋白酶样蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂（Rai，R .； Katzenellenbogen，JAJ Med。Chem。，已提交）。在这项研究中，我们描述了一些相关的胍基取代的烯醇内酯的合成和动力学评估，这些构象具有更高的构象迁移率并在活性位点提供了额外的氢键位。α-芳基取代的内酯1和2在胍基芳基键合中的构象迁移性比I高，选择性地抑制了胰蛋白酶样酶，并且它们是α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）相对较弱的灭活剂。碘烯醇内酯2可永久灭活胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活物和纤溶酶，在与胰蛋白酶和尿激酶的相互作用中显示出异常高的特异性。由密切相关的，构象较少的移动性α-芳基取代的碘代内酯Ib表现出的选择性模式提供了有趣的比较，该位置以前被证明是尿激酶和纤溶酶的选择性自杀底物。发现提供α-苯甲酰胺基取代的

  DOI：

  10.1021/jm00101a006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzamido-2-<1-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>phenyl>-3-butynyl>malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Benzoylamino-2-[1-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-but-3-ynyl]-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象迁移率和氢键相互作用对胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的一些胍基芳基取代机理抑制剂的选择性的影响。

  摘要：

  以前，我们已经报道过一些胍基取代的α-和β-芳基烯醇内酯I和II表现为某些胰蛋白酶样蛋白酶的选择性，基于机理的抑制剂（Rai，R .； Katzenellenbogen，JAJ Med。Chem。，已提交）。在这项研究中，我们描述了一些相关的胍基取代的烯醇内酯的合成和动力学评估，这些构象具有更高的构象迁移率并在活性位点提供了额外的氢键位。α-芳基取代的内酯1和2在胍基芳基键合中的构象迁移性比I高，选择性地抑制了胰蛋白酶样酶，并且它们是α-胰凝乳蛋白酶和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）相对较弱的灭活剂。碘烯醇内酯2可永久灭活胰蛋白酶，尿激酶，组织纤溶酶原激活物和纤溶酶，在与胰蛋白酶和尿激酶的相互作用中显示出异常高的特异性。由密切相关的，构象较少的移动性α-芳基取代的碘代内酯Ib表现出的选择性模式提供了有趣的比较，该位置以前被证明是尿激酶和纤溶酶的选择性自杀底物。发现提供α-苯甲酰胺基取代的

  DOI：

  10.1021/jm00101a006