5-iodo-6-methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran | 1575782-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-iodo-6-methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran
• CAS: 1575782-88-5
• 化学式: C₂₁H₂₁IO₅
• 分子量: 480.299
• InChiKey: DFFJTCRCYWQUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(6-Methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300366
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-iodo-6-methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300366