ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoropropanoate | 180293-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoropropanoate
• CAS: 180293-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFO₂
• 分子量: 230.666
• InChiKey: YHUQFKZKRZRQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoropropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到2-[4-chlorophenyl]-2-fluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制炎症的α-氟类似物α-芳基丙酸

  摘要：

  通过用三氟化二乙基氨基硫处理α-羟基羧酸乙酯或氰醇O-甲硅烷基醚并随后水解来制备2-芳基-2-氟丙酸。使2-氟-2-（4-异丁基苯基）丙酸的甲酯（“α-氟布洛芬”）达到酶促外消旋体拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-2-phenylsulfanyl-propionic acid ethyl ester 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫代醚基团：苯取代基倒入氟化物的氧化剂

  摘要：

  的区域专一monofluorinations α硫代α -Eirylesters和α -thioacids分别通过阳极和/或化学氧化在氟化媒体获得。该方法通过阳极过程引起的CS键裂解提供了便利的α-氟代酯的合成，而α-硫代酸的化学或电化学氧化经历了氟脱羧，从而得到α-氟代硫醚。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00148-6

文献信息

• A New Method for Production of Chiral 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids Using an Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryl-2-fluoropropanoic Acids
  作者：Atsushi Tengeiji、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules17067356

  日期：——

  We report a new method for the preparation of chiral 2-aryl-2-fluoropropanoic acids, including 2-fluoroibuprofen, a fluorinated analogue of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), by the kinetic resolution of racemic 2-aryl-2-fluoropropanoic acids using enantioselective esterification. By applying pivalic anhydride (Piv2O) as a coupling agent, bis(α-naphthyl)methanol [(α-Np)2CHOH] as an achiral

  我们报告了一种制备手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法，包括 2-氟布洛芬，一种非甾体抗炎药 (NSAID) 的氟化类似物，通过外消旋 2-芳基-2 的动力学分辨率-氟丙酸使用对映选择性酯化。通过应用新戊酸酐 (Piv2O) 作为偶联剂，双 (α-萘基) 甲醇 [(α-Np)2CHOH] 作为非手性醇，和 (+)-苯并四甲醚 (BTM) 作为手性酰基转移催化剂，一系列外消旋 2-芳基-2-氟丙酸被动力学分离，以提供光学活性羧酸和相应的酯，具有良好到高度的对映体过量。