2-benzothiazolylsulfonyl-2-fluoroethanol | 1200123-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazolylsulfonyl-2-fluoroethanol
• 英文别名: 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethanol；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroethanol
• CAS: 1200123-11-0
• 化学式: C₉H₈FNO₃S₂
• 分子量: 261.298
• InChiKey: QGEHYDALLDWYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolylsulfonyl-2-fluoroethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-[(1-fluorovinyl)sulfonyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导的非稳定的甲亚胺叶立德形成，用于制备含氟吡咯烷酮

  摘要：

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00244
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-fluoroethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-benzothiazolylsulfonyl-2-fluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Benzothiazolyl Fluoroaminosulfones

  摘要：

  Due to the importance of allylamines in organic synthesis, the synthesis of reagents as potent precursors of aminofluoroolefins is reported from functionalized benzothiazolylsulfones. The key intermediate, a fluorovinyl sulfone, was prepared and functionalized by addition of aliphatic, aromatic amines and amino acid alkyl esters through an aza-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo901540c

文献信息

• Selective preparation of tetrasubstituted fluoroalkenes by fluorine-directed oxetane ring-opening reactions
  作者：Clément Q Fontenelle、Thibault Thierry、Romain Laporte、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.3762/bjoc.16.160

  日期：——

  The selective ring-opening reaction of fluoroalkylidene-oxetanes was directed by the presence of the fluorine atom, enabling a two-step access to tetrasubstituted fluoroalkenes with excellent geometry control. Despite its small van der Waals radii electronic, rather than steric influences of the fluorine atom governed the ring-opening reaction with bromide ions, even in the presence of bulky substituents

  氟代亚烷基-氧杂环丁烷的选择性开环反应是通过氟原子的存在来进行的，从而使两步接触四取代的氟代烯烃具有极好的几何形状控制。尽管其范德华半径电子较小，即使存在大的取代基，氟原子的空间影响也并非由空间影响，而是由溴离子控制。
• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Toward the Synthesis of Benzothiazolyl Fluoroaminosulfones
  作者：Charlène Calata、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo901540c

  日期：2009.12.18

  Due to the importance of allylamines in organic synthesis, the synthesis of reagents as potent precursors of aminofluoroolefins is reported from functionalized benzothiazolylsulfones. The key intermediate, a fluorovinyl sulfone, was prepared and functionalized by addition of aliphatic, aromatic amines and amino acid alkyl esters through an aza-Michael addition reaction.