methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-allyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 681222-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-allyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-methoxy-6-methylidene-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 681222-90-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: ZXIIYXPJNXAABS-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-allyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-Allyl-4-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dimethyl-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes

  摘要：

  Trimethylaluminium induces a stereoselective rearrangement of unsaturated glycosides into polyfunctionalised cyclohexanic rings containing a tertiary alcohol and retaining the anomeric group. In contrast with the previously used triisobutylaluminium, no de-O-benzylation reaction was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-allyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f

文献信息

• Trimethylaluminium promoted rearrangements of unsaturated sugars into cyclohexanes
  作者：Cai Jia、Alan J. Pearce、Yves Blériot、Yongmin Zhang、Li-He Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.029

  日期：2004.2

  Trimethylaluminium induces a stereoselective rearrangement of unsaturated glycosides into polyfunctionalised cyclohexanic rings containing a tertiary alcohol and retaining the anomeric group. In contrast with the previously used triisobutylaluminium, no de-O-benzylation reaction was observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of neamine-derived pseudodisaccharides by stereo- and regio-selective functional group transformations
  作者：Li-Juan Pang、Dan Wang、Jian Zhou、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b907518f

  日期：——

  Neamine is normally found as a core structure of aminoglycoside antibiotics. In order to understand the relationship between the antibiotic activity and the configurations of the functional groups of neamine, a series of novel neamine analogues with functional group manipulations on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) ring or the sugar ring were designed and synthesized. The synthetic approach involved

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。