4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol | 1015071-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S)-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol；(1S,2R,4S,5S)-5-ethenyl-4-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol
• CAS: 1015071-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NCYPUGKFIJHPJS-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol 、 benzyl 2-(triphenylphosphoranylidene)propanoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-3,7-dimethyl-6-vinylcyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of xanthanolides

  摘要：

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.061
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333