ethyl 2-[4-(2-propenyl)-2-oxo-1-azetidinyl]-4-pentenoate | 256647-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 2-[4-(2-propenyl)-2-oxo-1-azetidinyl]-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl)pent-4-enoate
• CAS: 256647-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ZEOXRMIMQLJFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(2-propenyl)-2-oxo-1-azetidinyl]-4-pentenoate 在 polymer supported Ru catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以40%的产率得到9-Oxo-1-aza-bicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种可回收的“回旋镖”聚合物负载的钌催化剂，用于烯烃复分解

  摘要：

  发现聚合物负载的钌催化剂8是用于闭环复分解的有效催化剂。发现反应速率和活性与均相催化剂1相当。另外，该催化剂可通过简单过滤而再循环并重复使用多达三遍。发现与均相催化剂1相比，使用催化剂8的产物混合物中的残余钌/催化剂含量大大降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01833-x
• 作为产物：
  描述：

  4-allylazetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-[4-(2-propenyl)-2-oxo-1-azetidinyl]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  串联爱尔兰-claisen重排闭环烯烃复分解的双环β-内酰胺羧酸酯的建设。

  摘要：

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++

  DOI：

  10.1021/jo991932s

文献信息

• Tandem Ireland−Claisen Rearrangement Ring-Closing Alkene Metathesis in the Construction of Bicyclic β-Lactam Carboxylic Esters
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mahmood Ahmed、Simon P. Baker、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991932s

  日期：2000.6.1

  toluenesulfonyl)- and (3S, 4R)-4-(2-propenyl)-3-¿(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-++ +azeti din-2-one were converted into beta-lactam dienes via sequential N-alkylation, Ireland-Claisen ester enolate rearrangement and esterification. Ring-closing metathesis using the Schrock ¿(CF(3))(2)MeCO(2)Mo(=CHCMe(2)Ph)(=NC(6)H(3)-2,6-iso-Pr(2)) (1) or Grubbs Cl(2)(Cy(3)P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave a

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++
• A recyclable ‘boomerang’ polymer-supported ruthenium catalyst for olefin metathesis
  作者：Mahmood Ahmed、Anthony G.M. Barrett、D.Christopher Braddock、Susan M. Cramp、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01833-x

  日期：1999.12

  Polymer supported ruthenium catalyst 8 was found to be an effective catalyst for ring closing metathesis. The rate of reaction and activity was found to be comparable to that of homogeneous catalyst 1. In addition, the catalyst could be recycled and re-used up to three times by simple filtration. The residual ruthenium/catalyst content in the product mixtures using catalyst 8 were found to be much reduced

  发现聚合物负载的钌催化剂8是用于闭环复分解的有效催化剂。发现反应速率和活性与均相催化剂1相当。另外，该催化剂可通过简单过滤而再循环并重复使用多达三遍。发现与均相催化剂1相比，使用催化剂8的产物混合物中的残余钌/催化剂含量大大降低。