(R)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene | 132430-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene
• CAS: 132430-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BWJGSCDWCOVFSA-BQGBJJDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  酶介导的烯醇酯水解制备光学活性α-羟基酮衍生物

  摘要：

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97267-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene 在 phosphate buffer 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-苯基甲氧基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  酶介导的烯醇酯水解制备光学活性α-羟基酮衍生物

  摘要：

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97267-8

文献信息

• Preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives by Enzyme-Mediated Hydrolysis of Enol Esters
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97267-8

  日期：1990.1

  A new method of preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives has been developed. Incubation of (Z)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene (1a) with lipase OF gave optically pure (R)-enol propionate 1a, which in turn was convened without racemization to (R)-ketone 2a by the aid of LiAlH4.

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。