1-chloro-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol | 95846-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
• 英文别名: 1-Chloroestradiol；(8S,9S,13S,14S,17S)-1-chloro-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 95846-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₂
• 分子量: 306.832
• InChiKey: CKBZCMHPOSSDAN-PEEYHIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aminoestradiol 3-methyl ether 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 三溴化硼 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-chloro-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-chloroestradiol

  摘要：

  The synthesis of the previously unknown 1-chloroestradiol (1), is reported. Addition of N-chlorosuccinimide/NaI in dioxane to 4-amino-estradiol 3-methyl ether (2), resulted in exclusive chlorination of the 1-position. Subsequent deamination and demethylation afforded 1 in good yields.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90040-0

文献信息

• Synthesis of 1-chloroestradiol
  作者：Mark D. Hylarides、Alberto A. Leon、Fred A Mettler

  DOI：10.1016/0039-128x(84)90040-0

  日期：1984.2

  The synthesis of the previously unknown 1-chloroestradiol (1), is reported. Addition of N-chlorosuccinimide/NaI in dioxane to 4-amino-estradiol 3-methyl ether (2), resulted in exclusive chlorination of the 1-position. Subsequent deamination and demethylation afforded 1 in good yields.