4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole | 383145-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 383145-29-7
• 化学式: C₉H₆FNS
• mdl: MFCD02665939
• 分子量: 179.218
• InChiKey: OBHMTXKJVROLQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  289.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.08h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-1-[4-(4-fluoromethylphenyl)thiazol-2-yl]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氟苯基)噻唑 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel series of 3-amino-N-(4-aryl-1,1-dioxothian-4-yl)butanamides as potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  A series of novel 3-amino-N-(4-aryl-1,1-dioxothian-4-yl)butanamides were investigated as dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Introduction of a 4-phenylthiazol-2-yl group showed highly potent DPP-4 inhibitory activity. Among various derivatives, (3R)-3-amino-N-(4-(4-phenylthiazol-2-yl)-tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide 1,1-dioxide (30) reduced blood glucose excursion in an oral glucose tolerance test by oral administration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.099

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• [EN] AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066729A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  这项发明涉及一种式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，并且在治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿关节炎和炎症性肠病方面是有用的。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CHEMICAL WARFARE AGENT-INDUCED INJURIES
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES, INC

  公开号：US20130303521A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds and compositions for treating injuries caused by exposure to chemical warfare agents are described herein.

  本文描述了用于治疗因暴露于化学战剂而引起的损伤的化合物和组合物。
• AMINOPYRIMIDINONES AS INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE INHIBITORS
  申请人：Seganish W. Michael

  公开号：US20140329799A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This invention relates to aminopyrimidinone compounds of Formula (I) that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases, including rheumatoid arthritis and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及公式（I）的氨基嘧啶酮化合物，它们是白细胞介素受体相关激酶的抑制剂，特别是IRAK-4，可用于治疗或预防炎症性疾病，包括类风湿性关节炎和炎症性肠病。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US20160244443A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , W, X, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases, proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了符合以下式子的化合物：其中R1a，R1b，R2，R4，R5，R6a，R6b，R7，R8，W，X，Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酸酰化酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含它们的制药组合物以及使用该化合物进行预防和/或治疗纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法。