(S,S)-1,2-n-butylcyclopropylboronic acid | 284493-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,2-n-butylcyclopropylboronic acid
• 英文别名: [(1S,2S)-2-butylcyclopropyl]boronic acid
• CAS: 284493-45-4
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: JGKUHIAOLUTHAW-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-n-butylcyclopropylboronic acid 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1S,2S)-2-butylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基氯与环丙基硼酸的铃木型偶联，新颖的立体控制合成1,2-反式环丙基酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过以Ag（2）O和K（2）CO（3）为基础，实现了环丙基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应。通过相应的手性环丙基硼酸的反应，也获得了高度对映体富集的环丙基酮（ee> 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol000013h

文献信息

• A Novel Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>trans</i> Cyclopropyl Ketones via Suzuki-Type Coupling of Acid Chlorides with Cyclopropylboronic Acids
  作者：Han Chen、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol000013h

  日期：2000.6.1

  see text] The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of cyclopropylboronic acids with acyl chlorides was achieved by the combination of Ag(2)O and K(2)CO(3) as the base. Highly enantiomerically enriched cyclopropyl ketones (ee >90%) were also obtained by the reaction of corresponding chiral cyclopropylboronic acids.

  [反应：见正文]通过以Ag（2）O和K（2）CO（3）为基础，实现了环丙基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应。通过相应的手性环丙基硼酸的反应，也获得了高度对映体富集的环丙基酮（ee> 90％）。