(2S)-N-(2-azido-5-vinylbenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine | 187083-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-azido-5-vinylbenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2-azido-5-ethenylphenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 187083-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: FSVUELXIWIRNMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-azido-5-vinylbenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(2S)-1-(2-azido-5-ethenylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

  摘要：

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-693
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-5-iodobenzoic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 N-甲基吡咯烷酮 、 草酰氯 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-N-(2-azido-5-vinylbenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

  摘要：

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-693

文献信息

• The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-<i>c</i>][1,4]-Benzodiazepines
  作者：Ian O'Neil、Clare Murray、Rachel Hunter、S. Kalindjian、Terry Jenkins

  DOI：10.1055/s-1997-693

  日期：——

  Two concise and high yielding routes to the antitumour antibiotic pyrrolo-[2,1-c][1,4]-benzodiazepine ring system are described. Thus, condensation of prolinol with 2-azidobenzoylchloride gives the tertiary amide (3). Oxidation to the aldehyde (4) followed by generation of the phosphoroimine by Staudinger reaction results in ring closure via an aza-Wittig reaction to yield the desired ring system. Alternatively, coupling of prolinol with the appropriate isatoic anhydride yields the corresponding amino alcohol. Oxidation with Dess-Martin periodinane yields the PBDs in moderate to good yield.

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。