(Z,Z)-9-anthraldehyde azine | 90318-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z,Z)-9-anthraldehyde azine
• 英文别名: 9-anthraldehyde azine；(Z)-1-anthracen-9-yl-N-[(Z)-anthracen-9-ylmethylideneamino]methanimine
• CAS: 90318-36-8
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: UETMBBRZAPUQKI-CDSIFPFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-9-anthraldehyde azine 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(anthracen-10-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Appenroth, Klaus; Reichenbaecher, Manfred; Paetzold, Roland, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(anthracen-10-ylmethylene)hydrazine 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 (Z,Z)-9-anthraldehyde azine 、 (E,Z)-9-anthraldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基取代的芳基吖嗪的氧化还原性能

  摘要：

  通过电化学和光化学技术研究了一系列二茂铁取代的吖嗪（1-Fc/Ar，其中 Ar = 4-NO2C6H4、4-CNC6H4、4-OCH3C6H4、C5H4N、二茂铁、蒽和芘）。所有 1-Fc/Ar 都表现出彼此相差在 60 mV 以内的氧化波，这与二茂铁部分的预期氧化一致。1-Fc/Ar 的还原特性取决于 Ar 取代基的性质。标准还原电位表明二茂铁具有与 4-甲氧基苯基和 4-二甲基-氨基苯基相当的给电子能力。蒽基吖嗪表现出单电子可逆还原，然后自由基阴离子二聚化，导致二聚化速率常数 (kd) 在 5.1 ◊ 10 4 和 1.5 ◊ 10 5 M -1 s -1 之间。1-Fc/Anth 和相关的吖嗪通过 C=N 键的光化学 E/Z 异构化，从热力学上最稳定的 E/E 形式产生 E/Z 和 Z/Z 异构体。仅在长波长照射产生 E/E、E/Z 和 Z/Z 异构体混合物后，才观察到这些化合物在 77

  DOI：

  10.1139/v02-019

文献信息

• Thermochromism and photochromism of aryl substituted acyclic azines
  作者：K. Appenroth、M. Reichenbächer、R. Paetzold

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92431-7

  日期：1981.1

  The photochemical E-Z isomerisation of the benzophenone-9-anthraldehyde azine (1), benzophenone-9-acridine aldehyde azine (2) and 9-anthraldehyde azine (3) is thermally reversible. The thermal reaction gives the same isomers as the photochemical reaction. We have studied the mechanism of the thermal isomerisation of these azines. Our results are in accordance with an inversion of the N atom which is

  二苯甲酮-9-邻苯二甲醛嗪（1），二苯甲酮-9-ac啶醛二嗪（2）和9-邻苯二甲醛嗪（3）的光化学E - Z异构化是热可逆的。热反应产生与光化学反应相同的异构体。我们已经研究了这些杂志的热异构化机理。我们的结果与N原子的反转有关，N原子的反转与围绕NN单键或CN双键的旋转运动有关。