(E)-2,4-Dimethyl-pent-2-enethioic acid S-propyl ester | 132933-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-Dimethyl-pent-2-enethioic acid S-propyl ester
• 英文别名: S-propyl (E)-2,4-dimethylpent-2-enethioate
• CAS: 132933-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: NBBXMONMHLOJIV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-Propyl 2-(Diethoxyphosphoryl)propanethioate 、 异丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2,4-Dimethyl-pent-2-enethioic acid S-propyl ester 、 (E)-2,4-Dimethyl-pent-2-enethioic acid S-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Useful Horner Reagent for the Synthesis of Some α-Methyl-α,β-UnsaturatedS-Propyl Thioesters

  摘要：

  S-烷基 2-（二烷氧基膦酰基）烷硫基酯 3 可方便地通过 2-（二烷氧基膦酰基）烷酰氯 1 与硫醇 2 在三乙胺存在下反应制备。仅 S-丙基 2-（二烷氧基膦酰基）丙硫基酯（3b）给出了合成上有用的 Horner 反应：在室温下用水处理时，它被转化为少量的碳酸钾处理后得到的 α-膦酸丙硫基酸根离子。该离子与醛 4 的 Horner 反应生成各种具有 α-取代甲基的 α,β-不饱和硫酯 5。将此方法应用于顺/反式乙基 2-甲酰基-3,3-二甲基-1-环丙基羧酸酯 4f 时，得到了具有 2-丙基硫代碳酰基-2-丙烯基的菊酯衍生物 5f。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26369