4,6-Bis(trifluoromethyl)-N,N'-di-tert-butyl-1,3-phenylenebis(aminoxyl) | 241151-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Bis(trifluoromethyl)-N,N'-di-tert-butyl-1,3-phenylenebis(aminoxyl)
• 英文别名: 4,6-bis(trifluoromethyl)-1,3-phenylene bis(tert-butyl nitroxide)；Tert-butyl-[5-[tert-butyl(oxido)amino]-2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]-oxoazanium
• CAS: 241151-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₆N₂O₂
• 分子量: 386.337
• InChiKey: TVQGHFJPLRLOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Y(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate)₃(H₂O)₂] 、 4,6-Bis(trifluoromethyl)-N,N'-di-tert-butyl-1,3-phenylenebis(aminoxyl) 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以8.8 %的产率得到[Y(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionate)₃(H₂O)₂(4,6-bis(trifluoromethyl)-1,3-phenylene bis(tert-butyl nitroxide))]
  参考文献：
  名称：

  通过 4,6-双(三氟甲基)-1,3-亚苯基双硝基氧中的空间共轭抑制实现三线态/单线态基态转换

  摘要：

  研磨三重态 4,6-双(三氟甲基)-1,3-亚苯基双(叔丁基硝基氧) (TF2PBN) 与 [Y(hfac)3(H2O)2] 反应 (hfac = 1,1,1,5, 5,5-六氟戊烷-2,4-二酸酯），得到双氢键加合物[Y(hfac)3(H2O)2(TF2PBN)]。通过重结晶从加合物中回收双自由基。晶体分析表明，加合物中苯环与硝基氧基团之间的扭转角（|θ|≤90°）分别为74.9°和84.8°，大于起始原料TF2PBN。由于邻三氟甲基造成的空间拥挤导致π-共轭的减少。两个氢键增强了这种变形。加合物的电感受计表明具有 2J/kB = −128(2) K 的接地单线态，其中 2J 对应于单线态-三线态间隙。观察到的磁结构关系与 Rajca 的开创性工作在质量上是一致的。使用确定的原子坐标在 UB3LYP/6-311+G(2d,p) 水平上进行密度泛函理论计算，得出加合物的结果为 2J/kB =

  DOI：

  10.3390/molecules29010070
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-di-tert-butyl-diazene N,N'-dioxide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,6-Bis(trifluoromethyl)-N,N'-di-tert-butyl-1,3-phenylenebis(aminoxyl)
  参考文献：
  名称：

  Singlet–triplet bistability in a 1,3-phenylene-based bis(aminoxyl) diradical

  摘要：

  从环境温度到低温（5 K 或以下），在 2-甲基四氢呋喃中快速淬灭标题中的双(氨基己基)1，可产生单线态的 1，它在低温下以 S 型时间依赖性缓慢转化为三重基态。

  DOI：

  10.1039/a901906e

文献信息

• 10.1016/s0277-5387(01)00671-4
  作者：Rajca, Andrzej、Rajca, Suchada、Wongsriratanakul, Jirawat、Ross II, Charles R.

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00671-4

  日期：——

  Synthesis, crystallography, and magnetic characterization of bis(aminoxyl) 1 and its 2:1 complex with Mn(hfac)2 (2) are described. X-ray structure of 2 (at 20 K) provides one of the rare examples of discrete molecules found for the complexes of Mn(hfac)2 and bis(aminoxyls). The differences in conformations of the bis(aminoxyl) moieties in 1 and 2 lead to ferromagnetic and antiferromagnetic exchange

  描述了双（氨氧基）1及其与Mn（hFAc）2（2）的2：1配合物的合成，晶体学和磁性表征。的X射线结构2（在20K）提供了找到的锰（HFAC）的配合物的离散分子的罕见例子之一2和双（aminoxyls）。1和2中双（氨氧基）部分构象的差异导致通过1和2中的1,3-亚苯基部分进行铁磁和反铁磁交换耦合分别由SQUID磁敏感度法确定。DFT计算（在晶体的几何形状），得到三元组和单重基态1和用于在双（氨基氧）2，分别。双（氨基氧）的两个类似的构象提出负责为从单向的三线态转换的前所未有的S形的时间依赖性1在2-甲基四氢呋喃。