bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) sulfamide | 1201696-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) sulfamide
• 英文别名: N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1201696-97-0
• 化学式: C₁₆H₈F₁₂N₂O₂S
• 分子量: 520.299
• InChiKey: NGUYYMNYSDXJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Anion recognition and transport properties of sulfamide-, phosphoric triamide- and thiophosphoric triamide-based receptors

  摘要：

  对磺酰胺、三磷酸酰胺和三硫代磷酸酰胺类有机催化剂的研究表明，含磷系统是识别和传输阴离子的高效新型氢键结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc38198b
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) sulfamide 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到trans-2-allyl-6((E)-prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010

文献信息

• Anion recognition and transport properties of sulfamide-, phosphoric triamide- and thiophosphoric triamide-based receptors
  作者：Philippa B. Cranwell、Jennifer R. Hiscock、Cally J. E. Haynes、Mark E. Light、Neil J. Wells、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c2cc38198b

  日期：——

  Studies of sulfamide, phosphoric triamide and thiophosphoric triamide-based organocatalysts show that the phosphorus containing systems are effective new hydrogen bonding motifs for the recognition and transport of anions.

  对磺酰胺、三磷酸酰胺和三硫代磷酸酰胺类有机催化剂的研究表明，含磷系统是识别和传输阴离子的高效新型氢键结构。
• New architectures in hydrogen bond catalysis
  作者：Andrew A. Rodriguez、Hoseong Yoo、Joseph W. Ziller、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.129

  日期：2009.12

  New achiral sulfamide, phosphoric triamide, and thiophosphoric triamide compounds have been synthesized. Their activity as hydrogen bond catalysts for the Friedel-Crafts and Baylis-Hillman reactions compares favorably with that of a known and an active thiourea catalyst. The new compounds were also studied by X-ray crystallography and their solid state structures are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrogen Bond Donor Catalyzed Cationic Polymerization of Vinyl Ethers
  作者：Veronika Kottisch、Janis Jermaks、Joe‐Yee Mak、Ryan A. Woltornist、Tristan H. Lambert、Brett P. Fors

  DOI：10.1002/anie.202013419

  日期：2021.2.23

  The synthesis of high‐molecular‐weight poly(vinyl ethers) under mild conditions is a significant challenge, since cationic polymerization reactions are highly sensitive to chain‐transfer and termination events. We identified a novel and highly effective hydrogen bond donor (HBD)–organic acid pair that can facilitate controlled cationic polymerization of vinyl ethers under ambient conditions with excellent

  在温和条件下合成高分子量聚（乙烯基醚）是一项重大挑战，因为阳离子聚合反应对链转移和终止事件高度敏感。我们确定了一种新型高效的氢键供体（HBD）-有机酸对，可以在环境条件下促进乙烯基醚的可控阳离子聚合，并具有出色的单体相容性。摩尔质量超过 50 kg mol -1的聚（乙烯基醚）可以在 1 小时内生产，无需复杂的试剂纯化。HBD 结构的修改允许调整聚合速率，而 DFT 计算有助于阐明 HBD、有机酸和聚合物链端之间的关键分子间相互作用。