2-氨基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮 | 181871-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 181871-74-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD30291126
• 分子量: 191.189
• InChiKey: QDZOJOIJLSSJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-1-庚醇 、 2-氨基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (S)-3-((2-amino-7-methoxyquinazolin-4-yl)amino)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉类作为双重收费样受体（TLR）7/8调节剂，用于治疗乙型肝炎病毒

  摘要：

  一系列新的2，4-二氨基喹唑啉被确定为有效的双重Toll样受体（TLR）7和8激动剂，具有降低脱靶活性。发现氨基醇的立体化学会影响具有（R）异构体的TLR7 / 8选择性，从而导致选择性TLR8激动作用。对双激动剂的前导优化提供了作为有效类似物的（S）-3-（（2-氨基-8-氟喹唑啉-4-基）氨基）己醇31作为有效类似物，其结构与先前描述的双激动剂（麦高文 J. Med。化学 2016， 59，7936）。药代动力学和药效学（PK / PD）研究表明，所需的高首过谱旨在限制全身细胞因子的激活。用先导化合物31进行的体内药效学研究表明，与小鼠和食蟹猴中的TLR7 / 8激活相一致的细胞因子的产生以及对乙型肝炎病毒（HBV）的离体抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00643
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-氨基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective 2,4-diaminoquinazoline toll-like receptor 7 (TLR 7) agonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of highly potent quinazoline TLR 7/8 agonists is described. The synthesis and structure-activity relationship is presented. Structural requirements and optimization of this series toward TLR 7 selectivity afforded the potent agonist 48. Pharmacokinetic and pharmacodynamic studies highlighted 48 as an orally available endogenous interferon (IFN-alpha) inducer in mice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.014

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2012156498A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll - like - receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节类似于toll受体参与的疾病治疗中的用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES 2-AMINO-QUINAZOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014076221A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的2-氨基喹噁啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED 2-AMINO QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US20150284339A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的2-氨基喹唑啉衍生物，其制备过程，制药组合物以及在治疗病毒感染中的应用。
• Heterocyclic substituted 2-amino quinazoline derivatives for the treatment of viral infections
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：US10253003B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  This invention relates to heterocyclic substituted 2-amino-quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及杂环取代的 2-氨基喹唑啉衍生物、其制备工艺、药物组合物及其在治疗病毒感染中的用途。