(R)-4-[(R)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 290815-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(R)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-4-[[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 290815-63-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: CKLXJZNMDKHSOS-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(E)-(R)-3-[(R)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(R)-2-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-4-[(R)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过利用C（2）对称打破战术和史密斯-蒂泽偶联反应的利用，在bryostatin B环中控制烯烃的几何形状。

  摘要：

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。

  DOI：

  10.1021/ol005850y

文献信息

• Control of Olefin Geometry in the Bryostatin B-Ring through Exploitation of a <i>C</i>₂-Symmetry Breaking Tactic and a Smith−Tietze Coupling Reaction
  作者：Karl J. Hale、Marc G. Hummersone、Gurpreet S. Bhatia

  DOI：10.1021/ol005850y

  日期：2000.7.1

  A completely stereocontrolled asymmetric synthesis of an advanced B-ring synthon for the bryostatin family of antitumor agents is reported. Noteworthy features of our synthesis include the Smith-Tietze bis-alkylation reaction between 12 and 13 en route to C(2)-symmetrical ketone 10 and the totally stereoselective conversion of 10 into triol 18 via a Grignard addition tactic. Triol 18 was converted

  据报道，用于bryostatin家族的抗肿瘤药物的高级B环合成子的完全立体控制的不对称合成。我们的合成的值得注意的特征包括在12和13之间的Smith-Tietze双烷基化反应，途中到达C（2）对称的酮10，以及通过格利雅（Grignard）加成策略将10完全立体选择性地转化为三醇18。三醇18在9个步骤中转化为环氧化物3，酸催化的分子内威廉姆森醚化反应完成了2的合成。