(2R,3S)-3-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-furan | 4030-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-furan
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 4030-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MTTGEABOSKVPSB-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-furan 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GHARBI-BENAROUS, J.;MORALES-RIOS, M. S.;DANA, G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2384-2389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定的铁催化剂协同金属-配体催化丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化

  摘要：

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03828

文献信息

• Stereochemistry and isotope effects in the deuterriation of hindered 2,3-dihydrofurans
  作者：Estera Touboul、Gilbert Dana、Odile Convert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89987-7

  日期：1987.1

  Reductions by deuterium over Pd/C were carried out on a series of dihydrofuran compounds. A stereoselective cis hydrogenation is observed in all cases. The stereochemistry of the dideuteriated products was determined by NOE measurements. According to the steric hindrance of the substituents, deuterium entry is found on the α face or the β face of dihydrofuran ring. The formation of mono- or trideuteriated

  在一系列二氢呋喃化合物上，氘在Pd / C上的还原反应。在所有情况下均观察到立体选择性顺式氢化。通过NOE测量确定经过重新配制的产品的立体化学。根据取代基的空间位阻，氘进入二氢呋喃环的α面或β面。单或三氘代产物的形成可能是由吸附的氢化物和半氢化物之间的交换反应引起的。在C4处观察到了意外的逆向动力学同位素效应，表明溶解在金属晶格中的原子氢的振动能非常低。