1-(1-{3-[(3-Chloro-phenyl)-phenyl-amino]-propyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one | 95017-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-{3-[(3-Chloro-phenyl)-phenyl-amino]-propyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-[3-(N-(3-chlorophenyl)anilino)propyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 95017-54-2
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₄O
• 分子量: 461.006
• InChiKey: PCKLGGNLJGIBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯胺 在 硼烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 1-(1-{3-[(3-Chloro-phenyl)-phenyl-amino]-propyl}-piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶和相关化合物，潜在的抗精神病药，具有低致肽原性特征。

  摘要：

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]

  DOI：

  10.1021/jm50001a013

文献信息

• 1-[3-(Diarylamino)propyl]piperidines and Related Compounds, Potential Antipsychotic Agents with Low Cataleptogenic Profiles
  作者：Lawrence D. Wise、Ian C. Pattison、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、Edward P. Lewis、Sandra J. Lobbestael、Ivan C. Nordin、B. P. H. Poschel、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm50001a013

  日期：1985.5

  antagonist pharmacophore, a series of 1-[3-(diarylamino)propyl]piperidines and related compounds was synthesized and evaluated for potential antipsychotic activity. For a rapid measure of activity, the target compounds were initially screened in vitro for inhibition of [3H]haloperidol binding and in vivo in a test of locomotor activity. Behavioral efficacy of compounds identified from the initial screens

  基于突触后多巴胺能拮抗剂药效基团的结构模型，合成了一系列1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶及其相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病活性。为了快速测定活性，首先在体外测试了目标化合物对[3H]氟哌啶醇结合的抑制作用，然后在体内进行了运动活性测试。通过抑制高基线内侧前脑束自我刺激测试模型，可以更准确地测量从初始筛选中鉴定出的化合物的行为功效。这些化合物引起锥体束外副作用的倾向通过使用大鼠僵直方法进行评估。在这些测试模型的基础上，我们表明1-（4，4-二芳基丁基）哌啶可有利地被氮原子取代。1- [3-（二芳基氨基）丙基]哌啶比相应的1-（4,4-二芳基丁基）哌啶具有较低的致敏性。有效剂量和致死剂量之间间隔最大的化合物是8- [3- [双[4-（氟代苯基）氨基]丙基] -1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4]。5] decan-4-one（6），1- [1- [3- [双（4-（氟代苯基）氨基]丙基]