(Z)-2-(bromo(phenyl)methylene)-3-hydroxy-1H-pyrrol-5-one | 97066-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(bromo(phenyl)methylene)-3-hydroxy-1H-pyrrol-5-one
• 英文别名: 5-(bromophenyl-methylene)-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 97066-41-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: MYSUXDFCOJUCJX-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(bromo(phenyl)methylene)-3-hydroxy-1H-pyrrol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(α-Brombenzyliden)-3,4-dibrom-pyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  关于5-亚苄基吡咯啉-2-酮的溴化

  摘要：

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180406
• 作为产物：
  描述：

  5-(α-Brombenzyliden)-4-hydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonsaeuremethylester 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-(bromo(phenyl)methylene)-3-hydroxy-1H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于5-亚苄基吡咯啉-2-酮的溴化

  摘要：

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180406

文献信息

• Novel pyrrolinones as N-methyl-d-aspartate receptor antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Georg Höfner、Peter Mayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.11.010

  日期：2005.4

  has been established by spectroscopic means. The compounds reacted with diazomethane chiefly by N-methylation forming nitrones (10, 11). The analogously prepared 2-arylidene-4-nitropyrrolin-3-ones (12, 13, 24, 25), formally derived from nitrotetramic acids, yielded nitronic acid esters (14, 15, 26) upon reaction with diazomethane. The structures were elucidated by spectral evidence and-in the case of

  制备了一系列由2-亚芳基-吡咯啉-3,4-二酮（7、8、22、23）衍生的肟。互变异构体在其溶液中的存在已通过光谱学手段确定。化合物主要通过N-甲基化与重氮甲烷反应生成硝酮（10，11）。由硝基四甲酸正式衍生得到的类似制备的2-亚芳基-4-硝基吡咯啉-3-酮（12、13、24、25）在与重氮甲烷反应后产生硝酸酯（14、15、26）。通过光谱证据阐明了结构，对于化合物10和20b，则通过X射线衍射分析进行了阐明。已测量了一些新化合物对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）（甘氨酸位点）受体的结合亲和力，从而为进一步的结构-活性关系研究提供了基础。
• Substituted pyrrolidine-2,3,4-trione 3-oxime deerivatives which are active as NMDA receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030027852A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel substituted pyrrolidine-2,3,4-trione compounds of formula I 1 and methods for preparing the compounds. Also disclosed are pharmarceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds for treating pain, anxiety and various other diseases or conditions.

  本发明涉及一种代替的吡咯烷-2，3，4-三酮化合物（式I1），以及制备该化合物的方法。本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，并公开了使用该化合物治疗疼痛、焦虑和其他各种疾病或病症的方法。
• 5-Arylidene-pyrrolidine-2,3,4-trione 3-Oximes as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<309::aid-ardp309>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  A series of oximes deriving from 5-arylidene-pyrrolidine-2,3,4-triones and pyridine-2,3,4-triones has been prepared. The presence of the tautomeric nitrosoenol was proven in solutions of alpha-ketooxime 7a. The binding affinity of the new oximes toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more detailed structure-activity relationship studies. Oxime 13b showed the highest binding potency acting as glycine antagonist in nanomolar concentration.
• 5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I
  作者：Hermann Poschenrieder、Georg Höfner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<389::aid-ardp389>3.0.co;2-w

  日期：1998.12

  A series of new 5-arylidene 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones has been prepared. Their binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more derailed structure-activity relationship studies.
• STACHEL, H. -D.;POSCHENRIEDER, H., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 311-318
  作者：STACHEL, H. -D.、POSCHENRIEDER, H.

  DOI：——

  日期：——