6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione | 225118-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 225118-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: JNESZYJVSXNOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代环酰亚胺的合成，抗炎活性和COX-1 / COX-2抑制作用。第1部分：分子对接研究

  摘要：

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.013

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory activity and COX-1/COX-2 inhibition of novel substituted cyclic imides. Part 1: Molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Kamal E.H. ElTahir、Yousif A. Asiri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.013

  日期：2011.5

  A group of cyclic imides (1–13) was designed for evaluation as selective COX-2 inhibitors and investigated in vivo for their anti-inflammatory activities using carrageenan-induced rat paw edema model. Compounds 5b, 6b, 11b, 11c, 12b and 12c were proved to be potent COX-2 inhibitors with IC50 range of 0.1–1.0 μM. In vitro COX-1/COX-2 inhibition structure–activity studies identified compound 5b as a

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His
• Synthesis, molecular modeling study, preliminary antibacterial, and antitumor evaluation of N-substituted naphthalimides and their structural analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Amer M. Alanazi、Naglaa I. Abdel-Aziz、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Magda A. A. El-Sayed、Magda A. El-Sherbeny、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-012-0230-8

  日期：2013.5

  Carboxylic acid imides 1-26 have been synthesized and screened for their antibacterial against gram-positive and gram-negative organisms and their antitumor activity against 60 tumor cell lines taken from nine different organs. Compounds 12, 14, and 16 were the most active and broad-spectrum antibacterial member in this study. Compound 9 showed the most cytotoxicity with a significant inhibition for renal cancer cells. 2D-QSAR study provides details on the fine relationship linking structure and activity and offers clues for structural modifications that can improve the activity. Docking study of the compounds 12, 14, and 16 into the active site of the topoisomerase II DNA gyrase enzymes revealed a similar binding mode to bound inhibitor Clorobiocin.