4‑(2‑amino‑1‑phenylethyl)‑N,N‑dimethylaniline | 6578-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‑(2‑amino‑1‑phenylethyl)‑N,N‑dimethylaniline
• 英文别名: (+/-)-2-(p-Dimethylamino-phenyl)-2-phenyl-ethylamin；4-(2-amino-1-phenylethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 6578-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: JPTWASPXNUDSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylacetonitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4‑(2‑amino‑1‑phenylethyl)‑N,N‑dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的2,2-二苯乙胺的合成及其肾上腺皮质激素抑制活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a003

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Regioselective and solvent-free arylation of β-nitrostyrenes with mono- and dialkyl anilines
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol、Meghmik Manoukian

  DOI：10.1007/s11164-020-04294-6

  日期：2021.2

  for alkylation of N,N-dialkylanilines with substituted β-nitrostyrenes using 10 mol% of choline chloride-zinc chloride deep eutectic solvent at 70 °C. The reaction was highly regioselective and only para-substituted products have been prepared. Despite the sensitivity and weak reactivity of the aniline derivatives for the Friedel–Crafts reaction in acidic media, the presented procedure was successfully

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。